In WordPress kann jeder Beitrag frei erstellbaren Kategorien zugewiesen werden, Navigationselemente werden automatisch passend erzeugt. Weiter bietet das System Leserkommentare mit der Möglichkeit, diese vor der Veröffentlichung erst zu prüfen, eine Verwaltung der Benutzerrollen und -rechte und die Möglichkeit externer Plug-ins, womit WordPress in Richtung eines vollwertigen CMS ausgebaut werden kann.

WordPress basiert auf der Skriptsprache PHP (empfohlen wird PHP 7 oder höher) und benötigt eine MySQL-Datenbank. Es ist eine freie Software, die unter der GNU General Public License (GPLv2) lizenziert wurde. Laut Aussage der Entwickler legt das System besonderen Wert auf Webstandards, Eleganz, Benutzerfreundlichkeit und leichte Anpassbarkeit. WordPress entstand auf Basis der Software b2. Die aktuelle WordPress-Version 5.2 Jaco erschien am 8. Mai 2019.

In den Jahren 2001/2002 entwickelte Michel Valdrighi ein in PHP geschriebenes Weblogsystem mit dem Namen b2/cafelog, das unter GPL veröffentlicht wurde. Einige Monate nachdem Valdrighi die Entwicklung von b2 eingestellt hatte, gab Matthew Mullenweg im Januar 2003 in seinem Blog bekannt, dass er auf der b2-Codebasis eine neue Weblog-Software schreiben wolle, die einfach zu bedienen, flexibel und gut anpassbar sein sollte. Kurze Zeit später startete er zusammen mit Mike Little die Entwicklung von WordPress.

Die erste stabile Version von WordPress erschien am 3. Januar 2004. Ab Version 1.0.1 sind alle Hauptversionen nach Jazzmusikern benannt. Nachdem sich auch Michel Valdrighi der Entwicklergruppe um Mullenweg angeschlossen hatte, wurde WordPress zum offiziellen Nachfolger von b2. Im Laufe der Jahre wurde der Funktionsumfang immer weiter ausgebaut. Ab der Version 1.5 („Strayhorn“) unterstützt WordPress das Verwalten von statischen Seiten, also Beiträgen außerhalb der normalen Weblogchronologie. Damit war die Grundlage geschaffen, um WordPress nicht nur als reine Weblog-Software, sondern auch als einfaches Content-Management-System nutzen zu können.

Im August 2005 gründete Matt Mullenweg zusammen mit einigen anderen Entwicklern das Unternehmen Automattic mit dem Ziel, weitere Dienste rund um das Bloggen anzubieten und die Entwicklung von WordPress besser zu koordinieren. Im selben Jahr startete Automattic den Bloghosting-Dienst WordPress.com, der auf der Multi-User-Version von WordPress basiert. Ein Jahr später fand das erste WordCamp, ein informelles Treffen ähnlich einem Barcamp, in San Francisco statt.

Die WordPress Foundation mit Sitz in San Francisco wurde von Matt Mullenweg gegründet, um die Entwicklung von WordPress zu unterstützen. Vorsitzender (Principal Officer) ist Mullenweg selbst. Es ist eine gemeinnützige Organisation nach 501(c)3. Sie hat von Automattic den Auftrag, die Marken WordPress, WordCamp und andere zu schützen.

2007 gewann WordPress den Open Source CMS Award in der Kategorie Best Open Source Social Networking Content Management System und 2009 in der Kategorie Overall Best Open Source CMS.

WordPress wurde im Jahr 2014 auf etwa 75 Millionen Websites eingesetzt. 2015 wurde etwa ein Viertel aller Websites mit WordPress betrieben, gefolgt von Joomla und Drupal mit einem Marktanteil von jeweils etwa fünf Prozent. Die im November erschienene Version 4.9 war bis August 2018 etwa 136,6 Millionen Mal heruntergeladen worden. Knapp 60 % aller Websites, die mithilfe eines Content-Management-Systems erstellt wurden, basieren auf WordPress. Das entspricht einem Anteil von etwa 30,7 % aller Websites im Internet.